Το τμήμα σκακιού του Α.Ο. Πήγασου Κυψέλης ιδρύθηκε το 1979 και συμμετέχει από τότε ανελλιπώς στα πρωταθλήματα που διοργανώνουν η Ε.Σ.Ο και η Ε.Σ.Σ.Ν.Α. Έχει γνωρίσει μεγάλες περιόδους ακμής με σημαντικότερη την εποχή του αείμνηστου αρχηγού του τμήματος Γιώργου Ατσάλη, οπότε συμμετέχοντας στο πρωτάθλημα της Β΄ Εθνικής Κατηγορίας διεκδικούσε με αξιώσεις την άνοδο στην Α΄ Εθνική Κατηγορία Σκακιού. Έχει αναδείξει πολλούς μεγάλους σκακιστές όπως οι Χρήστος Γκορίτσας, Δημήτρης Ρουσσόπουλος, Κώστας Ανάγνου, Βαγγέλης Μπέης, Μπαρμπαστάθης, Νίκος Νικολέτος, Γιώργος Στυλιανόπουλος και άλλοι, όπως επίσης έχουν αγωνισθεί στην ομάδα και πολλοί μεγάλοι σκακιστές από μεταγραφή (Γ. Χαλιαμάνης, Δ. Βαζελάκης, Δ. Σιαμίδης, Σ. Δελαβέκουρας, Σ. Καμινέλης, Ι. Μαρτέν, Η. Διάκος κλπ). Σήμερα η ομάδα σκακιού του Πήγασου Κυψέλης συμμετέχει στο πρωτάθλημα της Β΄ Κατηγορίας ΕΣΣΝΑ. Έχει στις τάξεις της ισχυρούς σκακιστές όπως οι Βασίλης Λούπος, Στέλιος Δοκιμάκης, Γιάννης Μαρής, Αλέξης Αλεξόπουλος, Νίκος Πολίτης, Παναγιώτης Ζωγράφος, Νίκος Τσακαλάκης, Κώστας Γεωργίου, Λέντι Χίσα, Γιώργος Παλαιολόγος, Παπακυριακόπουλος, Παπαγιάννης, Κενδριστάκης, Μητσιώνης κ.α. Επίσης έχει αξιόλογους νέους σκακιστές, όπως οι Κώστας Καμούδης, αδελφοί Παπαδημητρίου, Στέλιος Χρυσομάλλης, Γιάννης Φίτσιος, Παναγιώτης Κίκης, Τραγουδάρας κ.α. Συμμετέχει επίσης σε ηλικιακά πρωταθλήματα, όπου διακρίνονται οι νεαροί σκακιστές του. Ο Πήγασος Κυψέλης διοργανώνει μαθήματα σκακιού για αρχάριους, στα οποία βοηθούν οι έμπειροι σκακιστές του και κυρίως ο Στέλιος Δοκιμάκης, έχοντας τη βοήθεια της Ελληνικής Ορθόδοξης Εκκλησίας που του παραχωρεί κατάλληλο χώρο για το σκοπό αυτό στα Κάτω Πατήσια, στην οδό Παπαντωνίου.
(ενημέρωση: Ιανουάριος 2014)